踏入二十一世紀，藝術媒材已超越傳統界限，從紙本、紙板和畫布，跳躍至路面、人行道、隧道以及建築物的階磚外牆。作為社會運動、追求自由以及實現自主的象徵，街頭藝術在規模、作品可見度以及流行增長速度上，都是這時期的藝術界領軍代表。
自從美國費城和紐約的嘻哈團體將塗鴉轉化為一系列風格獨樹一幟的表達語言，街頭藝術就成為一種被認可的藝術形式。其最為人所熟知的一面大概是高調表達宣言，偶或帶有顛覆意味。不管如何，街頭藝術宣揚的是不易妥協的精神以及進取的社會意識，並持續深受全球狂熱支持者愛戴。
Banksy（1975年生）《女孩與氣球——AP色（金色）》，2004年作。黑色及金色絲網印刷。紙張695 x 495毫米。此作於2019年9月24日在網上專場售出，成交價395,250英鎊
凱斯·哈林（Keith Haring）、尚·米榭·巴斯奇亞（Jean-Michel Basquiat）、Banksy、Invader以及Stik等藝術家作品在現今市場備受熱捧。2008年，謝帕德·費爾雷（Shepard Fairey）創作的著名海報《希望》（Hope）面世；2011年，洛杉磯當代藝術美術館（MoCA）破天荒舉辦了一場關於塗鴉及街頭藝術全球歷史的展覽。自此街頭藝術開始廣受歡迎。2019年，佳士得拍出的Stik及Banksy作品均刷新藝術家世界拍賣紀錄，當中包括上圖的《女孩與氣球》。
佳士得與收藏家羅尼·K·皮羅維諾（Ronnie K. Pirovino）合作策劃全新網上拍賣「Trespassing」，梳理當代藝術中塗鴉元素的影響，並欣賞塗鴉藝術家作品中的活力自主與幽默詼諧。佳士得專家在此為街頭藝術藏家總結不可不知的收藏指南。
HAROSHI X KARIMOKU（1978年生） 《BE@RBRICK KARIMOKU HAROSHI 400%》 ，2019年作。楓木滑板再利用。10 ½ x 5 ½ x 3英寸（27 x 14 x 77公分）。估價：20,000-30,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
1. 認識常見主題
以塗鴉為靈感的藝術家經常再三探討相同主題，或在作品中重覆採用同一技巧，藉此為自己建立高辨識度的標記，成為其視覺詞彙中的必備組成部分。例如哈林的人形圖案；尚·米榭·巴斯奇亞結合符號的警世字句；以及Banksy充滿政治意味的不恭主題。
由六條線和兩個圓點組成的火柴人角色不斷在Stik作品中出現，而Invader則將塗鴉概念呈現在馬賽克之上。每件Invader工作室作品都能在街上找到對應——亦即公眾空間中的作品，譬如建築物、高速公路立交橋，甚至是著名的街角。
INVADER（1969年生），《Alias SP_43》，2011年作。瓷磚 塑膠玻璃。28 1/8 x 14英寸（71.5 x 35.6公分）。估價：40,000 – 60,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
2. 尺寸的重要性
有些街頭藝術固定於指定地點無法移動，例如哈林的名作《吸毒等同發瘋》（Crack is Wack）就是一件他於1986年創作的公開作品，至今仍然可見於紐約哈萊姆河高速公路旁。為有效代表整體，藝術家或會以一種更易於搬運的形式來重製作品當中的突出元素。哈林極具標誌性的人形圖案與符號在他的作品中一再出現，除牆壁和畫布以外，絲網印刷也可見其蹤影。其他藝術家如Stik和Banksy也是如此。
3. 限量作品並不罕有
3. 限量作品並不罕有
KAWS（1974年生），《無題（阿童木）》，2003年作。手繪樹脂。18 ½ x 12 5/8 x 4 ½英寸（47 x 32 x 11.2公分）。估價：150,000 – 200,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
街頭藝術很容易被複製，因為模板可以無限次重覆使用。關於獨創性的疑問一直困擾著所有藝術類別，街頭藝術更是首當其衝；這時候要尋求專家意見。參照藝術家專題目錄（catalogue raisonné）對版畫來說非常重要，藏家亦應將眼前的版畫與同版印製的作品作比較。
經典主題的原版作品曾被多次複製，本身十分珍貴。「KAWS的《太空小子》（上圖）乃原藏家珍藏近20年後釋出。已知僅有少數手繪版本，因此《太空小子》一作在任何KAWS收藏中都可謂無價之寶，是KAWS收藏圈子中的傳奇鉅作。」皮羅維諾表示。
KAWS（1974年生），《無題（阿童木）》，2003年作。手繪樹脂。18 ½ x 12 5/8 x 4 ½英寸（47 x 32 x 11.2公分）。估價：150,000 – 200,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
4. 考慮品相
相比其他藝術形式，街頭藝術因其本質而承受更多風吹雨打。當中有些可以修復， Stik等藝術家就盡其所能為他的街頭作品進行個人修補潤色，然而些許磨損是無法避免的。
KAWS（1974年生），《Ad Disruption (Prima/Paris)》，1999年作。壓克力 宣傳海報。68 3/8 x 47 ¾英寸（173.5 x 120.1公分）。估價：100,000 – 150,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
譬如KAWS的「公交車站」作品便以街上的宣傳海報為基礎創作。他撕下這些廣告並在工作室中重新創作。在作品中加入自己的元素後，他便會以新作替換原有海報。
藏家必須謹記，任何藝術作品的保存品相都會影響其價值。
D*FACE（1978年生），《倫敦 – 洛杉磯》，2014年作。壓克力 彩色紙張拼貼 畫板。60 x 48英寸（152.40 x 121.92公分）。估價：12,000 – 18,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
5. 認識相關圈子
街頭藝術在藝術史上屬於較近期的運動，了解其起源能讓我們更清楚它的去向。很多人都知道塗鴉，尤指當中的「狂野風」（Wild Style），是1970年代街頭藝術的新興形式，然而波普藝術亦有在當中鋪路，首度採用了很多與街頭藝術同類的主題，包括消費主義和流行文化元素等。
巴里·麥吉（1966年生），《無題》，2007年作。雙面絲網印刷 信封。10 ¾ x 6 3/8英寸（27.3 x 16公分）。估價：2,000 – 3,000美元。此拍品將於2020年8月5至19日在網上專場Trespassing呈獻
波普主義巨匠安迪·沃荷（Andy Warhol）是尚·米榭·巴斯奇亞的良師益友，同時也與哈林長期合作。而在許多方面，KAWS和Invader已成為圈中的接棒者。團隊合作精神是這些藝術家創作的重要組成部分。